Энди почти 18 лет, ему остаётся 3 дня до отправки в колледж, в то время как его игрушки, в том числе Вуди и Базз Лайтер, гадают о своём будущем.

Кен и Барби планируют романтический побег в тропический рай, но удастся ли им осуществить задуманное?..

Когда Ослик Ушастик теряет свой хвост, Филин отправляет друзей (Винни, Тигрулю, Кролика, Хрюню, Кенгу и Крошку Ру) помочь бедолаге найти пропажу, а заодно — спасти Кристофера Робина от таинственного Яскорра. А ведь медвежонок Винни, собирался всего лишь отыскать где-нибудь немного мёда, чтобы слегка подкрепиться, и даже не предполагал, что его ждёт такой суматошный день!