После окончания колледжа Эмори один из его ведущих студентов и атлетов Кристофер МакКэндлесс оставляет все свое имущество, отдает накопленные за время учебы 24 тыс. долларов в благотворительный фонд, и отправляется автостопом на Аляску, чтобы окунуться в дикую природу. По дороге Кристофер знакомится с разными людьми, так или иначе влияющими на его жизнь.

Шайка воров-профессионалов колесит по всей стране, совершая идеальные ограбления, однако главарь бандитов, который ведет двойную жизнь, хочет уйти на покой, пожить в свое удовольствие, для этого он хочет сорвать большой куш, и кажется именно такое дельце и наклевывается, очень рискованное и очень прибыльное…

Писатель-затворник промышляет весьма неадекватным ремеслом — он придумывает тексты для предсмертных записок людей, заранее планирующих самоубийство. Но его тихая, размеренная жизнь переворачивается вверх дном, когда у его последнего, уже покойного, клиента обнаруживается сестра. Само собой, герой влюбится в девушку по уши, после чего его жизнь пойдет вверх тормашками.