Главный герой сериала — Джонатан, неудавшийся писатель и пьяница. После болезненного разрыва с девушкой Джонатан решает подражать своим любимым персонажам из романов Чендлера и Хэммета. Он притворяется частным детективом и берется за разные дела, решая одни и еще больше запутывая другие.

Действие сериала происходит в 1985 году в пригороде Нью-Джерси, где расположен загородный клуб «Красные дубы». Главный герой – студент колледжа Дэвид Майерс, который подрабатывает в клубе ассистентом. Так он открывает для себя новую жизнь, первые влюбленности и взросление, попутно пытаясь наладить отношения со своей семьей.

Сюжет фильма строится вокруг молодой вдовы из маленького городка в штате Мэн, которая влюбляется в нью-йоркского писателя, приехавшего расследовать смерть её мужа, известного фолк-музыканта.