София – анархическая мятежница, которая отказывается расти. Она сталкивается со страстью к продаже винтажной одежды и становится необычной деловой женщиной. Когда она строит свою розничную империю моды, она понимает ценность и трудность быть боссом своей собственной жизни. Шоу вдохновлено самой продаваемой книгой #Girlboss, написанной Софией Аморузо, основателем модного бренда Nasty Gal.

История об авторе бестселлеров из серии «Помоги себе сам», которая тщательно скрывает свой развод с мужем, в тот момент, когда она начинает жизнь одинокой сорокалетней женщины в Лос-Анджелесе. Она всё больше общается и спрашивает советов у своих разведенных друзей, нежели чем у имеющих семью, и это ведет ее к неожиданному и меняющему жизнь опыту.

История редкого успеха и нелёгкой судьбы Дугласа Кенни, одного из основателей журнала National Lampoon, который неоспоримо повлиял на американскую культуру 1970-х годов. Талантливый и остроумный Дуглас создал «новую волну» комедийного жанра, но при этом прожил такую жизнь, о которой сложно говорить с улыбкой.