Главные персонажи сериала — работающий в престижном журнале парень по имени Майло и трое его друзей — Нил, Гиббс и Тайлер. После того, как Майло бросила девушка, они помогают ему справиться с депрессией и обрести уверенность в себе; правда, у самих друзей в личной жизни при этом тоже не все гладко.

XVIII век. Аристократ Стид Боннет очаровывается романтикой пиратских приключений, отказывается от всего, бросает семью, покупает корабль и отправляется грабить торговые суда.

В центре истории — трое товарищей из дома престарелых, чей незыблемый авторитет пошатнулся с появлением новенькой бабули-бунтарки, преисполненной решимости свергнуть зарвавшихся дедов.